В середине ХІХ века археологами было обнаружено несколько курганов и могильников, стоявших с древних времён на Ямах, то есть в районе улицы Калинина (центр города, левый берег реки Уводь). Учёные предполагают, что территория Иванова 1000 лет назад была заселенна финно-угорскими племенами, но позже местность заселили славяне.
Первые упоминания о поселении на реке Уводь в этой местности относятся к 1328 году. В духовной грамоте Ивана Калиты оно названо «поселение Ивань на Уводи». 
В середине XIV века, во времена Дмитрия Донского, поселение названо сельцом Ивань. Предположительно, в этот период в сельце Ивань появилась часовня в честь Иоанна Предтечи, что и послужило основанием для названия сельца именем этого святого. После постройки церкви святого Иоанна Предтечи, поселение приобретает статус села. 
В начале XV века, при Великом князе Василии Тёмном, Иваново уже именуется селом. 
Позднее упоминания села Иваново в летописях приходятся на 1561 год. В этот год, по преданию, оно было передано царём Иваном IV Грозным князьям Черкасским, после женитьбы на Марии Черкасской, однако документа о дарении села не сохранилось. 
В 1579 году рядом с селом был построен мужской Покровский монастырь, а рядом с ним монастырская слобода Притыкино. 

В конце XVI — начале XVII веков сёла Иваново и Кохма, входившие в Кохомскую волость, были вотчиной Скопиных-Шуйских. Акты конца 1610-х — начала 1630-х годов фиксируют сёла Иваново и Кохма во владении княгинь Анны Петровны и Александры Васильевны Скопиных-Шуйских, матери и жены Михаила Васильевича Скопина-Шуйского. По завещанию «старицы княгини Анисьи Петровны» Скопиной, Иваново с деревнями отошло к Ивану Ивановичу Пуговка-Шуйскому — последнему представителю рода Шуйских. 

В первой половине XVII века Иваново недолго находилось во владении князей Шуйских, после чего вернулось к Черкасским. Из описания села 1667 года было видно, что оно богатеет и разрастается. 
В 1742 году в селе появилась первая полотняная мануфактура, принадлежавшая крестьянину Бутримову. 
Вскоре появилась крупная отделочная мануфактура Сокова, находившаяся около реки Уводь. 
В 1743 году село Иваново перешло во владение графу Шереметеву. 
В начале ХІХ века на фабриках стали появляться иностранные паровые машины, после чего открылась первая прядильная фабрика. 
Село Иваново в 1844 г. 

В 1853 году несколько слобод объединились в Вознесенский посад, который возник на месте деревни Иконниково, до 1612 года принадлежавшей предку Александра Пушкина.
Вознесенский посад был социально более развит в отличие от Иванова. Такая разница препятствовала быстрому слиянию поселений. 
Вознесенский посад в 1861 году. 
После Реформы 1861 года происходит развитие промышленности в плане организации производства. Благодаря этому объёмы производства увеличились, несмотря на то, что до 1890 года новых предприятий не строилось. 

Первая больница появилась в Вознесенском посаде в 1861 году. Деньги на строительство больницы собирали многие ивановские предприниматели. 
В 1865 году открылась первая ивановская публичная библиотека.

21 июля 1871 года император Александр II утвердил принятое Кабинетом Министров переименование села Иваново и Вознесенского посада Владимирской губернии в безуездный город Иваново-Вознесенск. Таким образом старый центр обработки льна село Иваново объединилось с индустриальным Вознесенским посадом и получило статус единой административной единицы. 
Открытие города Иваново-Вознесенска и Соборного в нем храма 30-го августа 1873 г. 

Основателем города Иваново-Вознесенск и первым Главой города считается Яков Петрович Гарелин — меценат, краевед, промышленник и общественный деятель. При его руководстве началось крупномасштабное благоустройство города и озеленение улиц. 30 мая 2011 года в честь 140-летия города Иваново-Вознесенска на площади Революции был открыт памятник Якову Гарелину (скульптор Бычков И.В., архитектор Шахматов В.М.). 

Иваново традиционно являлось центром лёгкой промышленности (за звание главного центра лёгкой промышленности в Европе город конкурировал с польским городом Лодзь, также бывшим в составе Империи на тот момент). Здесь на одной из текстильных мануфактур впервые появилась паровая машина. 
30-го апреля сего 1895 г. в гор. Иваново-Вознесенске было совершено торжественное молебствие на торговой площади по случаю состоявшегося соглашения между всеми торговцами сократить торговые часы но всем воскресным и праздничным дням. 
Город Иваново в 1900 году. 

В первое десятилетие ХХ века ткачи и другие рабочие были недовольны своими условиями жизни и работы, из-за чего часто возникали забастовки местного пролетариата. Во время Первой русской революции в городе был создан Иваново-Вознесенский общегородской совет рабочих депутатов, который был первым в России (отсюда название «Родина Первого Совета»). 

12 мая 1905 года началась всеобщая 72-дневная стачка иваново-вознесенских рабочих, которую организовали революционеры А. С. Бубнов (Химик), Н. Н. Колотилов (Лапа), Н. И. Подвойский (Мироныч), М. В. Фрунзе (Арсений).

20 июня 1918 года город Иваново-Вознесенск получил высокий административный статус, став центром губернии. В том же году в городе появляются первые вузы. Первым председателем Иваново-Вознесенского губкома РКП(б), губисполкома и губсовнархоза стал Михаил Васильевич Фрунзе. 

В 1925 году в Иваново-Вознесенске, на базе 3-го стрелкового корпуса, был образован авиационный отряд. Именно с этого момента ведёт свою историю ивановская авиация. Новая воинская часть получила название — 3-й отдельный авиационный отряд имени Ивановских рабочих. Первоначально авиаотряд комплектовался немецкими самолётами Junkers 21, выпускавшимися по лицензии в СССР. Базировался на аэродроме Южный, на месте которого сейчас располагаются улицы Ташкентская, Лежневская, улицы Полётные и 3-го авиаотряда. С 1927 по 1934 годы авиаотрядом командовал будущий маршал авиации Степан Красовский. 

14 ноября 1929 было принято решение об образовании Ивановской промышленной области[9] (ИПО), объединившей дореволюционные Владимирскую, Костромскую и Ярославскую губернии. Населяло область около 5 миллионов человек. По стоимости вырабатывавшейся продукции ИПО занимала третье место в стране. Здесь было сосредоточено 49 % общесоюзного производства хлопчатобумажных тканей и 77 % — льняных. В области насчитывалось 65 городов и поселков, в том числе такие крупные промышленные центры, как Иваново-Вознесенск, Ярославль, Владимир, Кострома, Рыбинск, Ковров. После Москвы и Ленинграда Иваново-Вознесенск считался «третьей пролетарской столицей» СССР.